在《三国演义》的第21回中，曹操与刘备的“煮酒论英雄”堪称经典。车骑将军董承暗中接受汉献帝的密诏，联合侍郎王子服、将军吴子兰、长水校尉种辑、议郎吴硕、西凉太守马腾以及左将军刘备，共同组成反曹联盟。刘备深知曹操多疑，于是整日韬光养晦，在后园种菜以示无争。
一日，曹操设宴招待刘备，席间二人共论天下英雄。曹操以手指刘备，又回指自己，道：“今天下英雄，唯有刘使君与曹操而已！”此言一出，吓得刘备筷子落地。恰逢此时，淮南袁术欲投奔袁绍，刘备自告奋勇，率军截击，成功脱离曹操的控制。袁术被刘备打败，吐血而亡。而在陈珪、陈登父子的协助下，关羽假冒曹军，斩杀徐州车胄，占领徐州，为刘备的势力扩张奠定了基础。
第22回中，袁绍与曹操的对峙愈发激烈。为了对抗曹操，刘备利用大儒郑玄与袁绍搭上线，结为盟军。袁绍聚集文武大臣商议讨伐曹操，谋士田丰、沮授主张缓攻，谨慎从事；而审配、郭图、许攸、荀谌则主张立即进攻，先发制人。最终，袁绍决定立即发兵攻击曹操。
袁绍派颜良、文丑为将，发动三十万大军进驻黎阳。同时，他听从郭图的建议，让书记陈琳起草讨曹檄文，历数曹操的罪行。陈琳的檄文言辞犀利，把曹操的罪行揭露得淋漓尽致，不仅让袁绍大加称赞，还把正犯头风病的曹操吓出一身冷汗，竟然病愈。曹操见袁绍大军南来，召集谋士商议对敌策略。荀彧逐条批驳了孔融的求和观点，认为袁绍虽拥有百万大军，但不堪一击。曹操大笑表示认同，并亲自领兵二十万来到黎阳抗拒袁绍。
第23回中，狂士祢衡与太医吉平的命运令人唏嘘。在孔融的劝阻下，曹操没有斩杀刘岱、王忠二人。后曹操要起兵攻打刘备，孔融再次劝他隆冬盛寒不宜打仗，建议先去劝降刘表、张秀。张秀权衡再三后决定归降曹操，而刘表则成为曹操的下一个目标。
曹操派孔融去劝降刘表，孔融推荐了狂士祢衡。但祢衡为人狂傲，多次辱骂曹操。曹操想借刘表之手杀了他，但刘表看出曹操用意，故意不杀祢衡，反而让他去见黄祖。黄祖醉酒后受不了祢衡的讽刺，终于把他斩于刀下。与此同时，董承等人则与太医吉平密谋下毒毒害曹操，结果被识破。曹操残忍杀害吉平等人，并将董承及其家人关进牢房。
第24至26回中，关羽的忠义与曹操的笼络成为主线。董承的计划泄露后，曹操大怒，杀了董承等人及汉献帝的贵妃董氏。随后，他征讨刘备，刘备不敌，只好投奔袁绍。曹操围住关羽，想让他投降。郭嘉献计后，关羽中计被围屯土山。
被张辽以“忠义”名义劝说后，关羽提出三个条件：一是只降汉帝，不降曹操；二是请给二位嫂子俸禄养赡，上下人等一律不许到门；三是只要知道刘备去向，不管千里万里，便当辞去。曹操答应后，关公暂居曹营。曹操为了笼络关羽，三日一小宴，五日一大宴，送美女金钱和赤兔马。关羽只收下赤兔马，表现出对刘备的忠贞不渝。
袁绍派颜良、文丑出兵攻打许都，均被关羽斩于马下。关羽因此被曹操表奏朝廷，封为汉寿亭侯。然而，关羽收到刘备的来信后，决定离开曹操前往河北寻找刘备。他挂印封金，保护两位嫂嫂从北门出走，一路上过了五关，斩了六将，终于与刘备会合。
第27回中，关羽的“千里走单骑”成为传奇。他接到刘备在袁绍处的消息后，便想与刘备会和。关羽将曹操送他的财物、美女全部留下，将自己的汉寿亭侯大印挂在营中，留给曹操一封书信，护着二位嫂嫂找刘备去了。
一路上，关羽过了五关，每个关的将领都想要他的首级。有的因为关羽没有过关文书，有的则一直想要杀关羽。但是关羽凭着勇气、武艺，终于闯过了重重难关，与刘备会合。这段故事不仅展现了关羽的英勇与忠诚，也成为了后世传颂的佳话。
