在《水浒传》的第十六回中，晁盖等七位英雄齐聚一堂，共谋大计，决定对不义之财——生辰纲下手。他们得知这批珍贵财物将途经黄泥冈，于是巧妙布局，利用白日鼠白胜作为内应。智多星吴用更是运筹帷幄，想出了一条周密的计策，只待时机成熟。
与此同时，杨志接受了梁中书的重托，负责押送这批生辰纲前往东京。为了安全起见，他提议假扮客商，以减少引人注目的风险。梁中书不仅应允，还派谢都管和两个虞候随行，押送另一份礼物给蔡府亲眷。杨志坚持要求众人听从他的指挥，这一要求也得到了梁中书的认可。
夏日炎炎，行军之路异常艰辛。杨志为了按时完成任务，不断催逼众人赶路，对稍有懈怠者非打即骂。虞候等人心中积怨已久，终于在老督管面前搬弄是非，使得团队内部矛盾进一步激化。
当队伍行至黄泥冈时，因天气酷热难耐，老督管等人已力不从心，步履维艰。杨志见状，更是鞭打军士催促前行，引发了激烈的争执。就在这时，晁盖等七人假扮的贩枣客商出现在他们面前，为接下来的智取生辰纲埋下了伏笔。
白胜假扮的卖酒人适时出现，军士们见状纷纷想要买酒解渴。然而，杨志却心存疑虑，担心酒中有蒙汗药，坚决阻止众人购买。就在这时，晁盖等人假装买酒喝下，并无异状，从而打消了杨志的顾虑。最终，众人纷纷买酒饮用，结果不慎中毒晕倒，生辰纲被晁盖等人轻松夺走。
杨志醒来后，深知自己无法向梁中书交差，心灰意冷之下，竟产生了自杀的念头。这一幕，不仅展现了杨志的忠勇与无奈，也深刻揭示了当时社会的黑暗与不公。
话说当时，公孙胜在阁中向晁盖言道：“这北京生辰纲乃不义之财，取之何妨？”话音未落，智多星吴用便闯入，笑称已闻其议。三人相见恨晚，晁盖更是将刘唐、三阮等豪杰一一引见。众人齐聚一堂，共商大计，誓要夺取这批不义之财。
吴用道：“保正梦见北斗七星坠屋，今我等七人聚义，正应天象。此富贵唾手可得，只需智取。”他详细布置了计策，众人听后无不拍手称快。晁盖更是对吴用赞不绝口，称其智谋赛过诸葛亮。
另一边，北京大名府的梁中书也在为生辰纲的押送问题犯愁。去年他花费十万贯收买金珠宝贝送往东京，却因用人不当半路被劫。今年他再次筹谋，却苦于没有得力之人护送。
蔡夫人指点迷津，指出杨志乃非凡之人，可担此重任。梁中书大喜，随即召见杨志，命其押送生辰纲。杨志虽感责任重大，但也不敢推辞，只得领命而行。
